Este é um filme sobre mulheres.
Quase toda a história se constrói sobre quatro alunas - Betty (Kirsten Dunst), culta, crítica e defensora determinada dos valores de Wellesley, sua melhor amiga Joan (Julia Stiles), a rebelde e liberal Giselle (Maggie Gyllenhaal), e a tímida e insegura Connie (Ginnifer Goodwin) que depende da aprovação masculina para se sentir bela.
Personagem paralelo, porém relevante, Marcia Gay Harden como Nancy Abbey, é a professora de fala, elocução e postura, que parece estar sempre representando, como se estivesse em permanente prática de sua própria aula.
Nancy Abbey sintetiza o papel social da mulher da época. Solteira, conta uma história complicada de um amor impossível, até que se verifica ser uma mentira e ter sido ela abandonada pelo amado. No entanto, ela vive esta simulação de forma plena, como se fosse uma personagem, socialmente adaptada e perfeita.
Ao conhecer Katherine, faz referência à vida com seus pais: “Você vai conhecer os meus pais quando vierem me visitar..”, preocupada sempre em parecer uma figura perfeita do ponto de vista dos valores sociais.
Quando seu personagem cai por terra, mostra-se uma mulher sensível, sem rumo, sem sentido para a sua vida presente. Junto com ela, cai seu sorriso empostado permanentemente.
Também forte é a personagem de Juliet Stevenson como Amanda Armstrong, enfermeira homossexual, que distribui contraceptivos em uma época onde isso ainda era ilegal. Protagonizando dois temas tabus – homossexualismo e controle de natalidade – ela é firme, objetiva e está em permanente estado de alerta, mesmo assim não antecipando um dos editoriais de Beth, que levará à sua demissão. A ação de Amanda traz à tona um tema excruciante da época, a pílula.
Joan Brandwyn (Julia Stiles) é o pivô da oposição que se forma entre Katherine e Betty. No entanto, ela consegue sair da posição, e tomar sua própria decisão em função do amor e da escolha da vida conjugal, vivida como parceria, abrindo mão de sua carreira. Momentaneamente ou não, o importante é que faz uma escolha e, nela, é livre.
Betty Warren (Kirsten Dunst), por sua vez, tomou o caminho do casamento, por força de pressão social e acaba por constatar que ele não é garantia de felicidade e nem de segurança social. Seu mundo desmorona quando descobre que o marido a trai mas, no processo, ela se retoma e se abre para tomar suas próprias decisões, na medida de sua coragem e da afetividade que vai progressivamente vivendo e descobrindo em si mesma.
Outra aluna, Connie, protagoniza o drama da garota que não se acha bonita mas que acaba iniciando um romance com Charlie, primo de Betty.
Giselle é uma personagem forte no filme, tendo uma vida liberal e se apaixonando por homens mais velhos, especialmente Bill Dunbar, o professor de italiano que é conhecido por ter relacionamentos com as alunas. Apesar de aparentar ser construída como um caráter discutível, Giselle, ao final, abrirá a possibilidade de uma leitura mais aberta do que Katherine propõe como independência de pensamento. Ela admira Katherine e ama Bill Dunbar, embora tenha que lidar com a sua preferência por Katherine.
Os personagens masculinos são planos e previsíveis. Charlie é o único que surge como um jovem autêntico. Os demais são fechados, previsíveis e sem nenhuma densidade. Bill Dunbar, ao final, compõe uma cena forte com Katherine mostrando que ela também não consegue ser tudo que preconiza.
